Боб Дилан переехал из Миннесоты в Нью-Йорк в январе 1961 года с целью заработать репутацию в фолк-музыке. Он сразу же стал продвигать свое имя. Сначала Дилан подружился со своим кумиром Вуди Гатри; в апреле он выступил на разогреве у легенды блюза Джона Ли Хукера, а к сентябрю стал предметом восторженной рецензии New York Times. В ноябре он отправился в студию, чтобы записать первый альбом для Columbia Records. Тем не менее, все эти факторы не способствовали наработке аудитории: когда Дила играл в Carnegie Chapter Hall за несколько недель до записи «Bob Dylan», там было всего 53 человека.
В тот период Дилан все еще искал свой творческий голос, пожирал фолковые и блюзовые записи, хватался за мелодии своих современников и разрабатывал собственный сценический образ. Более того, тогда он ничего не представлял из себя как автор песен. Во время сессий «Bob Dylan» (в компании знаменитого менеджера по поиску талантов Джона Хаммонда, который и подписал с ним контракт) Дилан сыграл 17 песен, но только четыре из них были оригинальными. Из четырех треков на записи появилась лишь половина, причем, оба номера практически всем обязаны Гатри.
«Продюсер попросил меня записать альбом собственных песен, — сказал Дилан в интервью 1962 года. – Тогда я испытывал жестокие, злые эмоции; не знаю, почему. Я просто играл на гитаре и губной гармошке… и пел эти песни» (тем не менее, в студии он был не один: его подруга Саз Ротоло тоже там находилась, и он использовал ее футляр для помады в качестве слайдера на «In My Time of Dyin’»).
«Bob Dylan» — это, безусловно, работа молодого и очень одаренного артиста, пусть даже он не совсем понимает, что с этим делать. «Когда Боб впервые начал играть в кофейнях, он был несравненным исполнителем традиционной музыки, — говорит гитарист Дэвид Бромберг, ранний соратник Дилана, который записывался с ним несколько раз. – Я хочу сказать, что это действительно впечатляло».
Впоследствии Дилан сказал Хаммонду, что материал, записанный для альбома «Bob Dylan», «частично был моим, частично переосмысленным, а частично украденным», как будто между этими категориями нет никаких различий.
На самом деле, его высокооктановые выступления размыли границы между разными стилями музыки, включая шотландскую балладу («Pretty Peggy-O»), нью-йоркский фолк (мелодия Аппалачи «Man of Constant Sorrow»), двенадцатитактовый техасский блюз (песня Блайнда Лемона Джефферсона «See That My Grave Is Kept Clean») и даже работы его современников: открывашка «You’re No Good» была написана Джесси Фуллером, человеком-оркестром из Области залива Сан-Франциско, который самостоятельно записал ее лишь в 1963 году. В 1984-м Дилан говорил: «Сначала я объединял чужие стили бессознательно… Я был не настолько хорош технически, как, скажем, Эрик Дарлинг [из THE WEAVERS] или Том Палей [из NEW LOST CITY RAMBLERS], поэтому мне нужно было взять песни и заставить их работать немного иначе. Это была старинная фолк-музыка, исполненная в стиле рок – именно так я играл изначально».
К тому времени, когда в марте 1962 года вышел «Bob Dylan», певец всерьез взялся за написание песен. «Это не я, — говорил он в августе 1963-го о своем дебюте. – Там была всего пара моих историй». Первоначально альбом не получил коммерческого успеха, однако его хватило, чтобы фолк-сцена Гринч-Виллидж обратила внимание на восходящую звезду из своей среды. «Он был на лейбле Columbia Records, а это большое дело, — говорит фолк-артист из Миннесоты Тони Гловер, начинавший с Диланом наравне. – Но как бы я не беспокоился, он это сделал».